Карьера Шина началась в 1984 году, он получил роль в фильме «Red Dawn» (Красный Рассвет), где играл вместе с Патриком Суэйзи. Затем, в 1986 году, Шин появляется в фильмах «Platoon» (Взвод) и «The Wraith» (Дух Мщения). В 1987 году Чарли появился в фильме «Wall Street» (Уолл-Стрит), в 1989 в «Major League» (Высшая Лига), в 1991 и в 1993 он снялся в «Hot Shots!» и «Hot Shots! Part Deux» (Горячие Головы и Горячие Головы 2). Также, Чарли Шин снялся в 2003 году в «Scary Movie 3» и в 2006 году в продолжении фильма «Scary Movie 4» (Очень Страшное Кино 3 и Очень Страшное Кино 4).
Также имел успех Чарли и в телевизионных проектах, он получил роли в таких известных сериалах как «Spin City» (Спин-Сити), «Two and a Half Men» (Два с половиной человека), «Anger Management» (Управление Гневом).
В 2010 году Чарли Шин был самым высокооплачиваемым актером на телевидении и получал 1,8 миллиона долларов США за один эпизод сериала «Два с Половиной Человека».
Впрочем, такие гонорары давали не простому актеру, за шесть лет до этого Чарли Шин получил собственную звезду на Аллее Славы Голливуда! Шин написал собственный сценарий фильма «Discovery Mars», «No Code of Conduct».
Свой первый Золотой Глобус Чарли выиграл за Лучшее Выступление Актера в Телевизионном Сериале, когда заменил Майкла Фокса на последних двух сезонах ситкома Спин-Сити.
В 2003 году Шин начинает сниматься в роли Чарли Харпера в ситкоме CBS «Два с Половиной Человека». Роль Чарли Харпера была тесно связана с имиджем самого Шина, этакого «Плохого Парня». За роль в сериале Чарли получил «ALMA Award», три раза номинировался на Эмми и два раза на Золотой Глобус.
Расставание с сериалом «Два с Половиной Человека» произошло у Чарли Шина также стремительно, как сам сериал взорвал все возможные рейтинги. В результате конфликта, Чарли выгнали из сериала, а на его замену пришел Эштон Кутчер. Сам Чарли в последствии признавал, что сожалеет о том, что больше не принимает участия в сериале и заявлял о готовности появиться в эпизодической роли.
Интересно, что в биографии Чарли Шина есть еще и линия одежды для…детей, которая называется Sheen Kidz.
В 2011 году актер Чарли Шин стал еще и рекордсменом. Он попал в Книгу Рекордов Гиннеса, причем за свой микро-блог в популярной социальной сети Twitter. Он набрал один миллион фолловеров за минимальное время (в среднем к нему добавлялись 129 000 новых фолловеров в день). Также, Чарли Шин находится в Книге Рекордов Гиннеса как самый высокооплачиваемый ТВ актер за один эпизод.
В марте 2011 года Шин объявил о своем национальном турне «My Violent Torpedo of Truth/Defeat is Not An Option», которое началось 2 апреля в городе Детройт. Тур был распродан за 18 минут.
Чарли Шин также занялся и другим видом бизнеса – электронными сигаретами. Марка «NicoSheen», будет выпускаться со знаменитой ухмылкой на лице актера.
19 сентября 2011 года Чарли Шин появился на Comedy Central. Видео с ним посмотрело более 6 миллионов человек.